Fe3O4@SiO2@KIT

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 7645 (2023) Citer cet article

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Dans cet article, un nouveau type de matériau mésoporeux magnétique (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) a été conçu et synthétisé et son application dans la synthèse d'amides et d'anilines a été étudiée. La structure de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été caractérisée et identifiée à l'aide des techniques FTIR, SEM, XRD, TGA, BET, VSM et ICP. Un aimant externe peut facilement retirer le catalyseur synthétisé du milieu réactionnel et être réutilisé dans plusieurs séries consécutives.

Les anilines fonctionnelles sont des intermédiaires polyvalents pour la préparation de produits chimiques agricoles, de pigments, de produits pharmaceutiques et de colorants1,2,3,4,5,6,7,8. En raison de leur importance, de nombreuses méthodes ont été développées pour la réduction des nitroarènes pour produire les anilines correspondantes. Généralement, les méthodes peuvent être classées en deux types. Dans la procédure courante, la réduction stoechiométrique des nitroarènes correspondants s'est produite en utilisant un agent réducteur approprié tel que Na2S2O4, Fe, Sn ou Zn ; cette méthode pose souvent des problèmes environnementaux tels que de grandes quantités d'acides résiduaires et de résidus produits pendant la réaction. Dans la deuxième procédure, l'hydrogénation des composés nitrés est réalisée par des catalyseurs métalliques en présence d'un catalyseur approprié9,10,11.

Les amides sont des matières premières importantes pour la production de détergents, de lubrifiants, de stabilisateurs de médicaments et de médiateurs dans la synthèse des peptides et des protéines12,13,14,15,16,17,18. Pour préparer des amides à partir de nitriles, différentes méthodes ont été rapportées dans la littérature, l'hydratation des nitriles en amides correspondants est l'une des procédures largement étudiées19,20,21,22,23,24.

Aujourd'hui, l'utilisation des nanoparticules magnétiques (MNP) dans les réactions catalytiques est largement étudiée. Les nanoparticules de silice mésoporeuse magnétique (MMS) en raison de leurs nombreuses propriétés importantes telles qu'une excellente stabilité (thermique et chimique), une surface élevée, une séparation simple et facile du milieu réactionnel et une recyclabilité, présentent d'excellentes performances catalytiques dans une large gamme de réactions organiques25 ,26,27,28. Dans ce projet de recherche, nous avons synthétisé un nouveau catalyseur efficace (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) qui présente l'avantage à la fois des nanoparticules magnétiques et des matériaux mésoporeux. Dans cette recherche, les aspects catalytiques de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été examinés pour hydrater les nitriles et réduire les nitroarènes.

Le Fe3O4@SiO2@KIT-6 a été préparé selon la procédure mentionnée dans notre travail récemment publié29. Par la suite, les nanoparticules préparées ont d'abord été fonctionnalisées par du (3-chloropropyl) triméthoxysilane puis mises à réagir avec du 2-amino thiophénol. Enfin, Cu(I) a été coordonné avec Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 1).

Préparation par étapes de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Après avoir conçu et fabriqué Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI, la structure mésoporeuse magnétique synthétisée a été caractérisée par différentes techniques.

La spectroscopie infrarouge est l'une des analyses les plus utilisées pour l'identification de différents groupes fonctionnels de composés organiques. Divers dispositifs ont été développés pour la spectroscopie infrarouge, dont les plus utilisés sont les dispositifs à transformée de Fourier. Par conséquent, la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR) a été utilisée pour identifier le catalyseur synthétisé30. Sur la figure 2, les étapes de synthèse du catalyseur mésoporeux magnétique ont été étudiées par analyse FT-IR. Pics apparaissant à 459 cm−1, 457 cm−1, 462 cm−1, 460 cm−1, 640 cm−1, 635 cm−1 et 634 cm−1 dans les spectres de Fe3O4@SiO2@KIT-6 ( Fig. 2a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (Fig. 2b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c) et Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d) est liée à la vibration d'étirement de la liaison Fe – O. De plus, la vibration d'étirement de la liaison Si – O – Si dans la région de 1077–1083 cm −1 apparaît sur les figures 2a – d. Dans le spectre Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c), le pic est représenté à 3513 cm-1 et 3429 cm-1 correspondant à la vibration d'étirement NH. Dans le spectre, Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d), le pic qui apparaît à 3444 cm−1 appartient à la vibration d'étirement N–H.

Spectres infrarouges de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@ 2-ATP@Cul (d).

Le microscope électronique à balayage (SEM) est l'un des outils les plus couramment utilisés en nanotechnologie pour analyser la morphologie des matériaux nanostructuraux. Le bombardement de l'échantillon provoque la libération d'électrons de l'échantillon vers la plaque chargée positivement, où ces électrons deviennent des signaux. Le mouvement du faisceau sur l'échantillon fournit un ensemble de signaux sur la base desquels le microscope peut afficher une image de la surface de l'échantillon sur l'écran de l'ordinateur. Ainsi, en général, il est possible d'obtenir des informations telles que la topographie, les composants et la morphologie de l'échantillon31.

Pour considérer la morphologie et la forme des particules du catalyseur mésoporeux magnétique, l'image SEM de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2 -ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (d) a été préparé, ce qui a été apporté à la Fig. 3. Les images SEM confirment le catalyseur mésoporeux formé dans des formes sphériques.

Image MEB de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@ 2-ATP@Cul (d).

L'analyse thermogravimétrique (TGA), utilisant un programme de chauffage spécifique et sous atmosphère contrôlée, mesure les variations de poids dans l'air ou une atmosphère inerte et enregistre la réduction de masse en fonction de l'augmentation de la température. Sur la base des résultats de l'analyse gravimétrique thermique, il est possible de calculer la quantité de matières combustibles ou vaporisables, y compris l'eau et les matières organiques de l'échantillon32.

La figure 4 montre le diagramme TGA d'un catalyseur activé avec du 2-amino thiophénol. D'après le schéma, la première perte de poids (sous 250 °C, environ 3 %) est liée à l'évaporation des solvants adsorbés. La deuxième perte de poids, qui est d'environ 12 % et s'est produite à des températures comprises entre 250 et 650 °C, est liée à l'élimination des composés organiques immobilisés, indiquant que le 2-amino thiophénol a été immobilisé avec succès dans les canaux magnétiques KIT-6.

Diagramme TGA de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Le diagramme de diffraction des rayons X pour le catalyseur Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est illustré aux Fig. 5 et 6, (bas et grand angle respectivement). Le spectre XRD à angle faible est illustré à la Fig. 5. Dans le spectre XRD à angle élevé (Fig. 6), les pics apparaissant à 43,79°, 50,54° et 73,24° correspondent au métal de cuivre stabilisé dans les canaux du catalyseur, et un large pic de 20 à 30 est lié à la couche de silice amorphe33,34.

Modèles XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (DRX à faible angle).

Modèles XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (DRX grand angle).

La figure 7 montre l'isotherme d'adsorption/désorption d'azote de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. La courbe d'adsorption-désorption isotherme pour Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI montre le type IV des isothermes IUPAC, indiquant la forme du matériau magnétique dans une structure mésoporeuse. L'isotherme d'adsorption-désorption de N2 présentait une courbure prononcée à P/P0, indiquant une densité capillaire dans des mésopores uniformes.

Isotherme d'adsorption-désorption N2 de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Les propriétés des pores et de la surface de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été calculées et considérées à l'aide des méthodes Brunauer-Emmet-Teller (BET) et Barret-Joyner-Halenda (BJH) (tableaux 1 et 2).

Comme le montre la figure 8, la propriété magnétique de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (1,38 emu/g) montre une diminution significative par rapport aux nanoparticules Fe3O4@SiO2@KIT-6 (3,30 emu/g) . La propriété magnétique du catalyseur mésoporeux reflète le fait que la surface des nanoparticules est recouverte de SiO2 et de groupements organiques.

La courbe magnétique de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (A) et Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (B).

L'analyse ICP a été utilisée pour déterminer la quantité exacte de Cu chargé sur le catalyseur mésoporeux magnétique et a montré une valeur de 1,11 × 10–3 mol/g.

Après que la structure ait caractérisé le catalyseur mésoporeux magnétique, son activité catalytique dans la synthèse des amides a été étudiée. La réaction du 4-chlorobenzonitrile comme substrat modèle a été étudiée en présence d'hydroxyde de potassium, de divers solvants tels que l'eau, l'éthanol, le méthanol, le tétrahydrofurane et le 1-propanol, des quantités variables de catalyseur et différentes conditions de température. Dans les solvants polaires protiques, la coordination entre le solvant et le benzonitrile avec le catalyseur active le groupe cyano dans le substrat nitrile. Parmi les solvants polaires protiques, le 1-propanol a conduit à une plus grande formation d'amide en raison de sa coordination avec le substrat33,35. Enfin, le 1-propanol, 40 mg de catalyseur, une température de 70 ° C et 2 mmol d'hydroxyde de potassium ont été sélectionnés comme conditions optimales (tableau 3).

Après avoir obtenu les conditions de réaction, la réaction de différents benzonitriles a été réalisée dans des conditions optimales et une variété d'amides ont été synthétisés (Fig. 9). Les résultats, y compris les temps de réaction et les rendements, sont rapportés dans le tableau 4.

Hydratation des benzonitriles en amides.

Le mécanisme d'hydratation en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est proposé dans la Fig. 10. Initialement, la coordination du benzonitrile avec l'atome de cuivre du catalyseur peut conduire à une augmentation de l'électrophilie du le carbone nitrile (intermédiaire I), qui par addition d'ion HO- conduit à produire l'intermédiaire (III). Enfin, la tautomérie des imines coordonnées conduit à un amide (IV)36.

Le mécanisme suggéré de la synthèse d'amide en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI comme catalyseur.

Dans une autre étude catalytique, l'activité de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI dans la réduction des nitroarènes en amines aromatiques a été étudiée (tableau 5). Après avoir pris en compte l'effet de différents solvants, conditions de température et différentes quantités de catalyseur ; l'eau comme solvant et la température ambiante ont été choisies comme conditions optimales pour la préparation d'anilines à partir de nitroarènes.

L'effet du solvant sur la réduction des nitroarènes a été analysé à travers des articles et les résultats montrent que les solvants polaires protiques sont des solvants plus appropriés pour la réduction des nitroarènes que les solvants polaires aprotiques5.

Après avoir obtenu les conditions optimales, la réduction de différents dérivés de nitroarènes en amines aromatiques a été réalisée et les résultats sont visibles dans le tableau 6 (Fig. 11).

Réduction des nitroarènes en anilines.

Un mécanisme proposé pour la réduction des composés nitrés en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est fourni à la Fig. 1237.

Un mécanisme suggéré pour la réduction des composés nitrés par NaBH4 en présence d'une quantité catalytique de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Pour étudier la récupération du catalyseur décrit, la réaction de réduction du 1-chloro-4-nitrobenzène a été choisie comme réaction d'échantillon. La réaction a été sélectionnée en utilisant du 1-chloro-4-nitrobenzène, du borohydrure de sodium et de l'eau comme solvant en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. Une fois la réaction terminée, il a été séparé par un champ magnétique externe, lavé avec de l'éthanol et de l'eau, puis utilisé dans l'essai suivant. Ce cycle a été répété jusqu'à quatre fois (Fig. 13).

Étude de récupération du catalyseur.

Dans cet article, le Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI en tant que catalyseur mésoporeux magnétique a été conçu et synthétisé grâce à la combinaison de nanoparticules Fe3O4 et KIT-6. La capacité catalytique de ce matériau magnétique mésoporeux a été étudiée pour la préparation de benzamides et d'anilines. La procédure rapportée dans ce projet de recherche offre les avantages de rendements raisonnables et d'un milieu de réaction vert, d'une procédure de préparation de catalyseur polyvalente, de courts temps de réaction des réactions catalytiques, d'une séparation facile (elle peut être facilement séparée et récupérée en raison de ses propriétés magnétiques), de la recyclabilité du catalyseur, et stabilité chimique élevée du catalyseur.

Dans le tableau 7, le catalyseur magnétique Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été comparé à d'autres catalyseurs rapportés précédemment pour la réduction du nitrobenzène. Comme le montre ce tableau, les résultats obtenus par le catalyseur décrit dans cette recherche sont comparables à d'autres systèmes réducteurs.

Les nanoparticules Fe3O4@SiO2@KIT-6 ont été synthétisées en utilisant une méthode précédemment rapportée dans la littérature38. Dans un ballon de 50 ml, Fe3O4@SiO2@KIT-6 (1 g) a été soniqué pendant 30 min dans du toluène (25 ml), puis 1,5 ml de (3-chloropropyl) triméthoxysilane (CPTMS) a été ajouté et le mélange résultant a été agité pendant 24 h à 90 °C sous atmosphère d'azote. Le solide obtenu a été lavé avec du dichlorométhane (50 ml) et séché dans un four. Dans un ballon à fond rond, un mélange de Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (1 g) et un gramme de 2-amino thiophénol (2-ATP) a été chauffé au reflux en présence de triéthylamine (2 ml) dans de l'éthanol pendant 20h. Après avoir séparé le précipité obtenu et l'avoir lavé avec de l'éthanol, il a été séché à 50 °C39.

Le précipité solide obtenu à l'étape précédente a été dissous dans de l'éthanol et 2 mmol de CuCl ont été ajoutés et portés au reflux pendant 20 h. Après la fin de la réaction, le catalyseur Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été séparé et lavé plusieurs fois avec de l'éthanol40.

Pour effectuer l'hydratation du benzonitrile, dans un ballon à fond rond de 5 ml, du benzonitrile (1 mmol), de l'hydroxyde de potassium (2 mmol) et 40 mg de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été ajoutés au 1-propanol et le mélange a été agité à 70°C. L'avancement de la réaction a été suivi par CCM. Après l'achèvement de la réaction, le catalyseur a été séparé par un aimant externe et le produit correspondant a été extrait.

1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,01 (2H, d, J = 8 Hz), 7,95 (2H, d, J = 8 Hz), 7,66 (s, 2H).

1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,28 (2H, d, J = 8,1), 8,08 (2H, d, J = 8,1), 7,71 (s, 2H).

Pour préparer des anilines à partir de nitroarènes, un mélange de nitroarène, NaBH4 (5 mmol) et 20 mg de catalyseur a été agité à température ambiante. La CCM a été utilisée pour surveiller la progression de la réaction et le produit a été obtenu avec un rendement élevé après isolement du catalyseur.

1HNMR (300 MHz, CDC13) : δ 7,23 (2H, d, J = 7 Hz), 6,57 (2H, d, J = 7 Hz), 3,53 (s, 2H).

1HNMR (300 MHz, CDCl3) : δ 6,93–7,05 (m, 2H), 6,49–6,62 (m, 2H), 4,95 (s, 1H), 4,87 (s, 2H), 4,38 (s, 2 H) (Supplémentaire Information).

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers d'informations supplémentaires].

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Ce travail a été soutenu par les installations de recherche de l'Université Ilam et de l'Université Bu-Ali Sina.

Département de chimie, Faculté des sciences, Université d'Ilam, PO Box 69315516, Ilam, Iran

Zahra Moradi

Département de chimie organique, Faculté de chimie, Université Bu-Ali Sina, PO Box 6517838683, Hamedan, Iran

Arash Ghorbani-Choghamarani

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ZM : Méthodologie, Validation, Méthodologie, Investigation, Rédaction-ébauche originale. AG-C. : Acquisition de financements, Supervision, Conceptualisation, Ressources, Rédaction-revue & édition.

Correspondance à Arash Ghorbani-Choghamarani.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Moradi, Z., Ghorbani-Choghamarani, A. Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI en tant que catalyseur pour l'hydratation des benzonitriles et la réduction des nitroarènes. Sci Rep 13, 7645 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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Reçu : 08 janvier 2023

Accepté : 29 avril 2023

Publié: 11 mai 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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